《监狱风云》的续作，资深囚犯阿正（周润发 饰）因为与前任科长（张耀扬 饰）的过节而延长刑期，服刑期间母亲病逝，儿子良仔被送到孤儿院甚至对父亲产生怨恨。阿正一心想申请外出看望儿子却遭到预警头子“鬼见愁”（徐锦江 饰）的诸多刁难。“鬼见愁”因收买狱中大陆帮首领大圈龙（陈松勇 饰）不果 ，把其视为眼中钉，并且从中唆使挑拨使得大陆帮与阿正之间产生隔阂。一次陷害使得大圈龙不得不出逃，被误会陷害大圈龙的阿正也被迫逃走，逃跑途中两人相遇并产生了一段“难兄难弟”般的友情。最后阿正被再次抓回狱中，在暴乱中阿正终于得到机会和”鬼见愁“短兵相接。
钟天正因误杀妻子而被捕入狱，再次过其铁窗生涯，并为续集揭开序幕。服刑期间正的母亲病逝，独子良仔被迫送入孤儿院，因此对父亲产生怨怼，狱中新任保安监督鬼见愁对正尤其憎厌，故当正欲申请外出探良仔时，他则诸多留难，并伺机教训正.狱中的大陆帮，以大圈龙为首，以树立威势与香港帮时有冲突。鬼欲收买大圈龙不果，故对龙怀恨在心。年初一正当庆祝之际，香港帮与大陆帮突起混乱，鬼派飞虎队镇压……
这次的钟天正因误杀妻子而被捕入狱，再次过其铁窗生涯，并为续集揭开序幕。服刑期间正的母亲病逝，独子良仔被迫送入孤儿院，因此对父亲产生怨怼，狱中新任保安监督鬼见愁对正尤其憎厌，故当正欲申请外出探良仔时，他则诸多留难，并伺机教训正。狱中的大陆帮，以大圈龙为首，以树立威势与香港帮时有冲突。鬼欲收买大圈龙不果，故对龙怀恨在心。
年初一正当庆祝之际，香港帮与大陆帮突起混乱，鬼派飞虎队镇压。鬼欲利用犯人骷髅头殴打正泄愤，过程中骷髅头错杀另一囚犯，鬼于是教唆他诬害龙，在如此含冤不白下龙毅然逃狱。另方面，鬼又指使骷髅头散播谣言。
本集故事紧接上集，虐待犯人的警官被撤职查办，阿正继续在监狱中服刑，狱中新调来的监狱长仇SIR外号鬼见愁，他听说阿正的事迹，决定杀鸡儆猴，拿阿正开刀。他借故把阿正从条件舒适的医疗室调到做苦工的水泥组，阿正不想惹事，逆来顺受，水泥组住着一帮大圈仔，他们在监狱里倍受歧视，总是干最苦最累的活，还要被人欺负。阿正却与他们相处融洽，更与大圈仔的老大龙哥结为好友。阿正的母亲病逝，阿正申请出狱办母亲的后事，不料仇SIR百般刁难，执意不允。另一方面，他的独子小良由于没人照顾，即将被送入孤儿院，小良为此不肯原谅父亲，父子间产生隔膜，这一切令阿正烦恼万分。阿正几经努力，仇SIR都不批准他的申请，还对他百般凌辱。万般无奈之下，阿正只好铤而走险，冒险越狱去看望自己的儿子，然后回去投案自首。仇SIR对阿正轻易越狱感到异常恼火，把他打得遍体鳞伤。他还想出更毒辣的计策，收买大圈仔之一的骷髅去殴打阿正，在误杀了一名囚犯后，还借机陷害龙哥。阿正与龙哥被隔离到单人牢房。
龙哥被控杀人，只有冒险越狱，生死不明。而在仇SIR的安排下，大家都以为阿正是指证龙哥的奸细，阿正成了其他犯人的眼中钉，大圈仔更扬言要杀死阿正，替龙哥报仇。
阿正被逼无奈，只有再度越狱。阿正与龙哥在越狱途中回合，两人面临大批警察追捕，前无进路，后有追兵。两人该如何逃生。。。